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Pyrimidine-2,4 (1h, 3h) -dione ； CAS No.: 66-22-8
Synonymes: Uracile
Propriété chimique de la pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione
● Apparence / couleur: poudre blanche
● Pression de vapeur: 2.27E-08 mmhg à 25 ° C
● Point de fusion:> 300 ° C (lit.)
● Indice de réfraction: 1,501
● Point d'ébullition: 440,5 ° C à 760 mmHg
● PKA: 9.45 (à 25 ℃)
● Flash Point: 220.2OC
● PSA：65.72000
● Densité: 1,322 g / cm3
● Logp: -0,93680
● Temps de stockage :+15c à + 30c
● Solubilité.
● Solubilité dans l'eau.: Soluble dans l'eau chaude
● xlogp3: -1.1
● Nombre de donneurs de liaison hydrogène: 2
● Compte d'accepteur de liaison hydrogène: 2
● Nombre de liens rotatifs: 0
● Masse exacte: 112.027277375
● Compte d'atomes lourds: 8
● Complexité: 161
Informations de sécurité
● Pictogramme (s):
Xi
● Codes de danger: xi
● Énoncés de sécurité: 22-24 / 25
Utile
Cours chimiques:Agents biologiques -> acides et dérivés nucléiques
Smiles canoniques:C1 = cnc (= o) nc1 = o
Clinical Trials récents:Étude de 0,1% de crème topique d'uracile (UTC) pour la prévention du syndrome des pieds manuels
Essais cliniques récents:Onderzoek Naar de Farmacokinetiek van Uracil na orale Toediening Bij Pati? Nten Met colorectaal Carcinoom.
Essais cliniques NIPH récents: un essai de phase II de pommade à l'uracile pour la prévention du syndrome de la main-pied induite par la capécitabine (HFS) :.
Utilisations:Pour la recherche biochimique, la synthèse des médicaments; utilisé comme intermédiaire pharmaceutique, également utilisé dans la base azotée de la synthèse organique sur les nucléosides d'ARN. Antinéoplastique dans la recherche biochimique. L'uracile (impureté EP la lamivudine F) est une base azotée sur les nucléosides d'ARN.
Description:L'uracile est une base de pyrimidine et un composant fondamental de l'ARN où il se lie à l'adénine via des liaisons hydrogène. Il est converti en nucléoside uridine par l'ajout d'une fraction ribose, puis au monophosphate de nucléotide uridine par l'ajout d'un groupe phosphate.
Introduction détaillée
L'uracile est un composé organique qui appartient à la famille des dérivés de pyrimidine. Il s'agit d'une molécule aromatique hétérocyclique composée d'un cycle de pyrimidine avec deux atomes d'azote voisins. L'uracile a la formule chimique C4H4N2O2 et un poids moléculaire de 112,09 g / mol.
L'uracile est l'une des quatre nucléobases trouvées dans le matériau génétique de l'ARN (acide ribonucléique). Il joue un rôle crucial dans la synthèse des protéines et l'expression des gènes. Dans l'ARN, l'uracile paires avec de l'adénine via une liaison hydrogène, formant deux liaisons hydrogène, et cet appariement de base aide à coder les informations génétiques.
L'uracile peut également être trouvé dans certaines autres molécules biologiques importantes. Par exemple, c'est un composant essentiel de la molécule de transport d'énergie appelé ATP (adénosine triphosphate). Les dérivés de l'uracile, tels que le 5-fluoracil, ont été utilisés comme agents anticancéreux en raison de leur capacité à interférer avec la réplication de l'ADN et la division cellulaire.
En plus de sa signification biologique, l'uracile a diverses applications chimiques et industrielles. Il est utilisé comme matériau de départ pour la synthèse des produits pharmaceutiques, des agrochimiques et des colorants. Les dérivés de l'uracile sont également employés dans la production d'herbicides et de fongicides. De plus, l'uracile peut être utilisé comme marqueur en chimie analytique et comme outil dans la recherche en biologie moléculaire.
L'uracile est un solide cristallin blanc qui est peu soluble dans l'eau. Il est stable dans des conditions normales mais peut subir des réactions chimiques, telles que les réactions d'oxydation et de substitution, dans des conditions spécifiques. Le composé a un point de fusion de 335-338°C et un point d'ébullition de 351-357°C.
Dans l'ensemble, l'uracile est une composante vitale dans les processus biologiques de l'ARN et a des applications importantes dans les industries biologiques et chimiques.
Application
L'uracile a plusieurs applications dans divers domaines, notamment:
Industrie pharmaceutique:L'uracile et ses dérivés ont été utilisés pour développer des médicaments à diverses fins. Par exemple, le 5-fluorouracile est un médicament de chimiothérapie couramment utilisé pour traiter certains types de cancer. Les médicaments antiviraux à base d'uracile, tels que l'idoxuridine et la trifluridine, sont utilisés pour traiter les infections oculaires virales.
Agriculture:Les dérivés de l'uracile sont utilisés dans la production d'herbicides et de fongicides. Ces composés aident à contrôler la croissance des mauvaises herbes et à protéger les cultures contre les infections fongiques.
Chimie analytique:L'uracile est souvent utilisé comme marqueur chromatographique ou norme interne dans les méthodes de chimie analytique. Il peut être utilisé comme composé de référence pour déterminer le temps de rétention et pour quantifier d'autres composés dans un échantillon.
Recherche en biologie moléculaire:L'uracile est utilisé dans diverses techniques de biologie moléculaire, telles que la réaction en chaîne par polymérase (PCR), le séquençage de l'ADN et la mutagenèse dirigée. Il sert de modèle pour la synthèse de l'ADN ou comme composant pour créer des mutations spécifiques dans les séquences d'ADN.
Industrie alimentaire:L'uracile est parfois utilisé comme exhausteur de saveurs dans l'industrie alimentaire, en particulier dans la production d'aliments et de boissons transformés.
Produits de beauté:Les dérivés de l'uracile sont utilisés dans les produits cosmétiques pour leurs propriétés hydratantes et apaisantes. Ils pourraient aider à améliorer l'hydratation de la peau et à protéger contre les facteurs de stress environnementaux.
Recherche et développement:L'uracile est également utilisé dans la recherche biochimique et pharmaceutique en tant que réactif ou intermédiaire pour synthétiser d'autres composés ayant une activité biologique ou pour étudier le métabolisme de l'acide nucléique.
Le large éventail d'applications de l'uracile démontre sa signification dans des domaines tels que la médecine, l'agriculture, la chimie et la biotechnologie. Les chercheurs continuent d'explorer de nouvelles façons d'exploiter ses propriétés pour de nouvelles progrès dans ces domaines.
