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N, N'-diisopropylcarbodiimide ； CAS No.: 693-13-0
Synonymes: 1,3-diisopropylcarbodiimide
Propriété chimique de N, n'-diisopropylcarbodiimide
● Apparence / couleur: liquide jaune pâle incolore
● Pression de vapeur: 34.9hpa à 55,46 ℃
● Point de fusion: 210-212 ° C (déc)
● Indice de réfraction: N20 / D 1.433 (lit.)
● Point d'ébullition: 146,5 ° C à 760 mmHg
● Point de flash: 33,9 ° C
● PSA：24.72000
● Densité: 0,83 g / cm3
● Logp: 1.97710
● Temp.
● Sensitif.
● Solubilité.: Soluble dans le chloroforme, le chlorure de méthylène, l'acétonitrile, le dioxane
● xlogp3: 2.6
● Nombre de donneurs de liaison hydrogène: 0
● Compte d'accepteur de liaison hydrogène: 2
● Nombre de liaisons rotatifs: 2
● Masse exacte: 126.115698455
● Compte d'atomes lourds: 9
● Complexité: 101
Informations de sécurité
● Pictogramme (s): T +,
T,
F
● Codes de danger: T +, T, F, XN
● Relevés: 10-26-36 / 37/38-41-42 / 43-37/38
● Énoncés de sécurité: 26-36 / 37/39-45-38-28A-16-22
Utile
Cours chimiques:Composés d'azote -> autres composés d'azote
Smiles canoniques:Cc (c) n = c = nc (c) c
Essais cliniques récents:Effets à long terme de l'aldara? 5% de crème et
Descriptiondiisopropylcarbodiimide (DIC) est un liquide clair qui peut être facilement distribué par volume. Il réagit lentement avec l'humidité de l'air, donc pour le stockage à long terme, la bouteille doit être rincée à l'air sec ou au gaz inerte et scellé fermement. Il est utilisé dans la chimie des peptides comme réactif de couplage. Il est très toxique et a provoqué une dermatite de contact chez un travailleur de laboratoire.
Utilisations:Ce produit est principalement utilisé dans les déshydrants d'amikacine, de glutathion, ainsi que dans la synthèse de l'anhydride acide, de l'aldéhyde, de la cétone, de l'isocyanate; Lorsqu'il est utilisé comme agent de condensation déshydratant, il réagit à la dicyclohexylurée par réaction à court terme à température normale. Ce produit peut également être utilisé dans la synthèse du peptide et de l'acide nucléique. Il est facile d'utiliser ce produit pour réagir avec un composé de carboxy gratuit et de groupe amino dans le peptide. Ce produit est largement utilisé dans les produits médicaux, de santé, de maquillage et biologique et d'autres domaines synthétiques. N, N'-diisopropylcarbodiimide est utilisé comme réactif en chimie organique synthétique. Il sert d'intermédiaire chimique et de stabilisateur pour le sarin (arme chimique). Il est également utilisé dans la synthèse du peptide et de l'acide nucléique. De plus, il est utilisé comme antinéoplasique et impliqué dans le traitement du mélanome malin et des sarcomes. En plus de cela, il est utilisé dans la synthèse de l'anhydride acide, de l'aldéhyde, de la cétone et de l'isocyanate.
Introduction détaillée
N, N'-diisopropylcarbodiimide, généralement abrégé sous forme de DIC, est un composé chimique avec la formule moléculaire C7H14N2. C'est un liquide incolore qui est soluble dans des solvants organiques communs comme les éthers et les alcools. Le DIC est largement utilisé comme réactif de synthèse organique et joue un rôle crucial dans diverses réactions chimiques.
Le DIC est principalement utilisé comme agent de couplage dans la synthèse des peptides, qui est le processus de réception des acides aminés ensemble pour former des peptides ou des protéines. Il agit comme un réactif de condensation, facilitant le couplage des acides aminés en activant les groupes carboxyle, généralement par la formation d'un intermédiaire instable appelé ester actif. Cet intermédiaire réagit avec les groupes amino avant de subir un réarrangement et une élimination pour produire la liaison peptidique.
Le DIC est également utilisé dans d'autres réactions au-delà de la synthèse des peptides, telles que les estérifications, les amidations et la synthèse d'uréthane. Il agit comme un agent déshydratant dans ces réactions, facilitant l'élimination des molécules d'eau, faisant ainsi faire avancer les réactions souhaitées.
En raison de sa réactivité et de sa forte odeur, le DIC doit être manipulé avec prudence. Il est généralement utilisé dans un capot de fumées bien ventilé et les gants de protection doivent être portés pour empêcher le contact cutané. De plus, comme pour tout produit chimique, il est important de suivre les procédures de sécurité appropriées et de consulter la fiche de données de sécurité des matériaux (MSD) pour des informations détaillées.
En résumé, N, le N'-diisopropylcarbodiimide est un réactif polyvalent utilisé dans la synthèse organique pour diverses réactions, notamment la synthèse des peptides, les estérifications, les amidations et la synthèse d'uréthane. Son rôle d'agent de couplage et d'agent déshydratant en fait un outil précieux dans le domaine de la chimie organique.
Application
N, N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) a plusieurs applications importantes dans la synthèse organique et la recherche pharmaceutique. Voici quelques utilisations spécifiques du DIC:
Synthèse des peptides:Le DIC est couramment utilisé comme agent de couplage dans la synthèse des peptides en phase solide pour former des liaisons peptidiques entre les acides aminés. Il active les groupes carboxyle d'acides aminés protégés, leur permettant de réagir avec les groupes amino, entraînant la formation de liaisons peptidiques.
Réactions d'amidation et d'estérification:Le DIC est utilisé comme agent déshydratant pour favoriser la condensation des acides carboxyliques avec des amines ou des alcools dans les réactions d'amidation et d'estérification, respectivement. Il facilite la formation d'amides et d'esters en éliminant l'eau du mélange réactionnel.
Synthèse d'uréthane:Le DIC peut être utilisé comme agent de couplage dans la synthèse des composés d'uréthane. Il permet à la réaction entre les isocyanates et les alcools de former des uréthanes.
Réactions de couplage médiées par les carbodiimides:Le DIC est souvent utilisé comme réactif de couplage dans diverses réactions organiques, telles que la synthèse d'amides, de peptides et d'autres composés biologiquement actifs. Il favorise le couplage des acides carboxyliques, des chlorures acides ou des azydes d'amines, des hydroxylamines et d'autres nucléophiles.
Transformations oxydatives:Le DIC peut être utilisé dans les réactions oxydatives, telles que le clivage oxydatif des oléfines et l'oxydation des sulfures en sulfoxydes ou sulfones.
Il est important de noter que le DIC est sensible à l'air et à l'humidité, il doit donc être géré dans une zone bien ventilée ou sous une atmosphère inerte. De plus, les précautions de sécurité, telles que les gants et les lunettes, devraient être prises lorsque vous travaillez avec DIC en raison de sa nature dangereuse.
