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N-méthyl-2-pyrrolidone
Propriétés chimiques de la pyrrolidone
| Point de fusion | -24 °C (éclairé) |
| Point d'ébullition | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| densité | 1,028 g/mL à 25 °C (lit.) |
| Densité de vapeur | 3.4 (contre l'air) |
| la pression de vapeur | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| indice de réfraction | n20/J 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| température de stockage. | Conserver entre +5°C et +30°C. |
| solubilité | éthanol : miscible 0,1 ML/mL, clair, incolore (10 %, v/v) |
| formulaire | Liquide |
| pka | -0,41 ± 0,20 (prédit) |
| couleur | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Odeur | Légère odeur d'amine |
| Plage de pH | 7,7 - 8,0 |
| limite d'explosivité | 1,3-9,5 % (V) |
| Solubilité dans l'eau | >=10 g/100 mL à 20 ºC |
| Sensible | Hygroscopique |
| λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| La stabilité: | Stable, mais se décompose lors de l'exposition à la lumière.Combustible.Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les agents réducteurs, les bases. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 à 25℃ |
| Référence de la base de données CAS | 872-50-4 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 2-pyrrolidinone, 1-méthyl-(872-50-4) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | N-méthyl-2-pyrrolidone (872-50-4) |
Information de sécurité
| Codes de danger | T, Xi |
| Déclarations de risques | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Déclarations de sécurité | 41-45-53-62-26 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| La température d'auto-inflammation | 518 °F |
| TSCA | Y |
| Code SH | 2933199090 |
| Données sur les substances dangereuses | 872-50-4 (données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 3 598 mg/kg DL50 par voie cutanée Lapin 8 000 mg/kg |
Utilisation et synthèse de la pyrrolidone
| Propriétés chimiques | La N-méthyl-2-pyrrolidone est un liquide transparent incolore à jaune clair avec une légère odeur d'ammoniaque.La N-méthyl-2-pyrrolidone est complètement miscible à l’eau.Il est hautement soluble dans les alcools inférieurs, les cétones inférieures, l'éther, l'acétate d'éthyle, le chloroforme et le benzène et modérément soluble dans les hydrocarbures aliphatiques.La N-méthyl-2-pyrrolidone est fortement hygroscopique, chimiquement stable, non corrosive pour l'acier au carbone et l'aluminium et légèrement corrosive pour le cuivre.Il présente une faible adhésivité, une forte stabilité chimique et thermique, une polarité élevée et une faible volatilité.Ce produit est légèrement toxique et sa limite de concentration autorisée dans l'air est de 100 ppm.
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| Les usages |
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| toxicité | Orale (mus) LD50 : 5 130 mg/kg ; |
| Traitement des déchets | Consultez les réglementations nationales, locales ou nationales pour une élimination appropriée.L'élimination doit être effectuée conformément aux réglementations officielles.Arrosez, si nécessaire avec des produits nettoyants. |
| stockage | La N-méthyl-2-pyrrolidone est hygroscopique (capte l'humidité) mais stable dans des conditions normales.Il réagira violemment avec des oxydants puissants tels que le peroxyde d'hydrogène, l'acide nitrique, l'acide sulfurique, etc. Les produits de décomposition primaires produisent des fumées de monoxyde de carbone et d'oxyde d'azote.Une exposition excessive ou un déversement doit être évité par bonne pratique.Lyondell Chemical Company recommande de porter des gants en butyle lors de l'utilisation de la N-méthyl-2-pyrrolidone.La N-méthyl-2-pyrrolidone doit être stockée dans des fûts propres en acier doux ou en alliage à revêtement phénolique.Il a été démontré que le Teflon®1 et le Kalrez®1 sont des matériaux d'étanchéité appropriés.Veuillez consulter la fiche signalétique avant la manipulation. |
| Description | La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant aprotique avec une large gamme d'applications : traitement pétrochimique, revêtement de surface, colorants et pigments, produits de nettoyage industriels et domestiques et formulations agricoles et pharmaceutiques.Il est principalement irritant, mais a également provoqué plusieurs cas de dermatites de contact dans une petite entreprise électrotechnique. |
| Propriétés chimiques | La N-méthyl-2-pyrrolidone est un liquide incolore ou jaune clair avec une odeur d'amine.Il peut subir un certain nombre de réactions chimiques même s’il est accepté comme solvant stable.Il résiste à l'hydrolyse dans des conditions neutres, mais un traitement avec un acide ou une base forte entraîne une ouverture du cycle en acide 4-méthylaminobutyrique.La N-méthyl-2-pyrrolidone peut être réduite en 1-méthylpyrrolidine avec du borohydrure.Le traitement avec des agents de chloration entraîne la formation d'amide, un intermédiaire qui peut subir une substitution supplémentaire, tandis que le traitement avec du nitrate d'amyle donne le nitrate.Les oléfines peuvent être ajoutées en position 3 par traitement d'abord avec des esters oxaliques, puis avec des aldéhyes appropriés (Hort et Anderson 1982). |
| Les usages | La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant polaire utilisé en chimie organique et en chimie des polymères.Les applications à grande échelle incluent la récupération et la purification des acétylènes, des oléfines et des dioléfines, la purification des gaz et l'extraction des aromatiques à partir de matières premières. La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant industriel polyvalent.La NMP est actuellement approuvée pour une utilisation uniquement dans les produits pharmaceutiques vétérinaires.La détermination de l'élimination et du métabolisme de la NMP chez le rat contribuera à comprendre la toxicologie de ce produit chimique exogène auquel l'homme pourrait probablement être exposé en quantités croissantes. |
| Les usages | Solvant pour résines haute température ;traitement pétrochimique, dans l'industrie de la fabrication microélectronique, colorants et pigments, produits de nettoyage industriels et domestiques ;formulations agricoles et pharmaceutiques |
| Les usages | La N-méthyl-2-pyrrolidone est utile pour la spectrophotométrie, la chromatographie et la détection ICP-MS. |
| Définition | ChEBI : membre de la classe des pyrrolidine-2-ones qui est la pyrrolidin-2-one dans laquelle l'hydrogène attaché à l'azote est remplacé par un groupe méthyle. |
| Méthodes de production | La N-méthyl-2-pyrrolidone est fabriquée par la réaction de la buytrolactone avec la méthylamine (Hawley 1977).D'autres procédés comprennent la préparation par hydrogénation de solutions d'acides maléique ou succinique avec de la méthylamine (Hort et Anderson 1982).Les fabricants de ce produit chimique comprennent Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin et GAF Corporation, Covert City, Californie. |
| Référence(s) de synthèse | Lettres du tétraèdre, 24, p.1323, 1983EST CE QUE JE: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Description générale | La N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) est un solvant aprotique puissant avec une solvabilité élevée et une faible volatilité.Ce liquide incolore, à haut point d’ébullition, à point d’éclair élevé et à faible pression de vapeur dégage une légère odeur semblable à celle d’une amine.Le NMP a une stabilité chimique et thermique élevée et est complètement miscible à l’eau à toutes les températures.La NMP peut servir de co-solvant avec l'eau, les alcools, les éthers de glycol, les cétones et les hydrocarbures aromatiques/chlorés.La NMP est à la fois recyclable par distillation et facilement biodégradable.Le NMP ne figure pas sur la liste des polluants atmosphériques dangereux (HAP) des amendements de 1990 à la Clean Air Act. |
| Réactions à l'air et à l'eau | Soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | Cette amine est une base chimique très douce.La N-méthyl-2-pyrrolidone a tendance à neutraliser les acides pour former des sels et de l'eau.La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine lors d'une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base.Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.L'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. |
| Danger | Irritant grave pour la peau et les yeux.Les limites explosives sont de 2,2 à 12,2 %. |
| Danger pour la santé | L'inhalation de vapeurs chaudes peut irriter le nez et la gorge.L'ingestion provoque une irritation de la bouche et de l'estomac.Le contact avec les yeux provoque une irritation.Un contact répété et prolongé avec la peau produit une légère irritation passagère. |
| Risque d'incendie | Risques particuliers liés aux produits de combustion : Des oxydes d'azote toxiques peuvent se former en cas d'incendie. |
| Inflammabilité et explosibilité | Ininflammable |
| Utilisations industrielles | 1) La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant aprotique dipolaire général, stable et non réactif ; 2) pour l'extraction d'hydrocarbures aromatiques à partir d'huiles lubrifiantes ; 3) pour l'élimination du dioxyde de carbone dans les générateurs d'ammoniac ; 4) comme solvant pour les réactions de polymérisation et les polymères ; 5) comme décapant pour peinture ; 6) pour les formulations de pesticides (USEPA, 1985). D'autres utilisations non industrielles de la N-méthyl-2-pyrrolidone reposent sur ses propriétés de solvant dissociant convenant aux études électrochimiques et physico-chimiques (Langan et Salman, 1987).Les applications pharmaceutiques utilisent les propriétés de la N-méthyl-2-pyrrolidone comme activateur de pénétration pour un transfert plus rapide des substances à travers la peau (Kydonieus 1987 ; Barry et Bennett 1987 ; Akhter et Barry 1987).La N-méthyl-2-pyrrolidone a été approuvée comme solvant pour l'application de slimicides sur les matériaux d'emballage alimentaire (USDA, 1986). |
| Contacter les allergènes | La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant aprotique avec une large gamme d'applications : traitement pétrochimique, revêtement de surface, colorants et pigments, produits de nettoyage industriels et domestiques et formulations agricoles et pharmaceutiques.C'est principalement un irritant, mais il peut provoquer de graves dermatites de contact dues à un contact prolongé. |
| Profil de sécurité | Poison par voie intraveineuse.Modérément toxique par ingestion et par voie intrapéritonéale.Légèrement toxique par contact cutané.Un tératogène expérimental.Effets expérimentaux sur la reproduction.Données de mutation rapportées.Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur, à une flamme nue ou à des oxydants puissants.Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre chimique.Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx. |
| Cancérogénicité | Les rats ont été exposés à des vapeurs de N-méthyl-2-pyrrolidone à raison de 0, 0,04 ou 0,4 mg/L pendant 6 h/jour, 5 jours/semaine pendant 2 ans. Les rats mâles à 0,4 mg/L ont présenté un poids corporel moyen légèrement réduit.Aucun effet toxique ou cancérigène pouvant raccourcir la vie n'a été observé chez les rats exposés pendant 2 ans à 0,04 ou 0,4 mg/L de N-méthyl-2-pyrrolidone.Par voie cutanée, un groupe de 32 souris a reçu une dose d'initiation de 25 mg de N-Méthyl-2-pyrrolidone suivie 2 semaines plus tard d'applications du promoteur tumoral phorbol myristate acétate, trois fois par semaine, pendant plus de 25 semaines.Le chlorure de diméthylcarbamoyle et le diméthylbenzanthracène ont servi de contrôles positifs.Bien que le groupe N-méthyl-2-pyrrolidone ait présenté trois tumeurs cutanées, cette réponse n'a pas été considérée comme significative par rapport à celle des contrôles positifs. |
| Voie métabolique | Les rats reçoivent de la N-méthyl-2-pyrrolidinone radiomarquée (NMP), et la principale voie d'excrétion par les rats est l'urine.Le principal métabolite, représentant 70 à 75 % de la dose administrée, est l'acide 4-(méthylamino)buténoïque.Ce produit intact insaturé peut être formé à partir de l’élimination de l’eau et un groupe hydroxyle peut être présent sur le métabolite avant l’hydrolyse acide. |
| Métabolisme | Des rats mâles Sprague-Dawley ont reçu une seule injection intrapéritonéale (45 mg/kg) de 1-méthyl-2-pyrrolidone radiomarquée.Les niveaux plasmatiques de radioactivité et de composé ont été surveillés pendant six heures et les résultats suggèrent une phase de distribution rapide suivie d'une phase d'élimination lente.La majeure partie du produit marqué a été excrétée dans l'urine dans les 12 heures et représentait environ 75 % de la dose marquée.Vingt-quatre heures après l'administration, l'excrétion cumulée (urine) représentait environ 80 % de la dose.Des espèces marquées par un cycle et un méthyle ont été utilisées, ainsi que les deux [14L-méthyl-2-pyrrolidone marquée au C]- et au [3H].Les ratios initiaux marqués ont été maintenus pendant les 6 premières heures après l'administration.Après 6 heures, le foie et les intestins contenaient les plus fortes accumulations de radioactivité, soit environ 2 à 4 % de la dose.Peu de radioactivité a été observée dans la bile ou dans l'air respiré.La chromatographie liquide à haute performance de l'urine a montré la présence d'un métabolite majeur et de deux métabolites mineurs.Le principal métabolite (70 à 75 % de la dose radioactive administrée) a été analysé par chromatographie liquide-spectrométrie de masse et chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse et il a été proposé qu'il s'agisse d'une 3- ou 5-hydroxy-l-méthyl-2-pyrrolidone (Wells 1987). |
| Méthodes de purification | Sécher la pyrrolidone en éliminant l'eau sous forme d'azéotrope *benzène.Distiller fractionnellement à 10 torr à travers une colonne de 100 cm remplie d'hélices de verre.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Le chlorhydrate a m 86-88o (à partir de EtOH ou Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
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