Produits
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS No.: 538-75-0
Synonymes: DCCD; dicyclohexylcarbodiimide
Propriété chimique de dicyclohexylcarbodiimide
● Apparence / couleur: solide incolore
● Pression de vapeur: 1.044-1.15pa à 20-25 ℃
● Point de fusion: 34-35 ° C (lit.)
● Indice de réfraction: N20 / D 1.48
● Point d'ébullition: 277 ° C à 760 mmHg
● Point de flash: 113,1 ° C
● PSA：24.72000
● Densité: 1,06 g / cm3
● Logp: 3.82570
● Temps de stockage: store à RT.
● Sensitif.
● Solubilité.: Chlorure de lythylène: 0,1 g / ml, transparent, incolore
● Solubilité dans l'eau.: Réaction
● xlogp3: 4.7
● Nombre de donneurs de liaison hydrogène: 0
● Compte d'accepteur de liaison hydrogène: 2
● Nombre de liaisons rotatifs: 2
● Masse exacte: 206.178298710
● Compte d'atomes lourds: 15
● Complexité: 201
● Étiquette des points de transport: poison
Informations de sécurité
● Pictogramme (s):
T,
XN
● Codes de danger: t, xn, t +
● Instructions: 23/24/25-34-40-43-41-36 / 38-21-24-22-62-37 / 38-10-61-26-38-20 / 22
● Énoncés de sécurité: 26-36 / 37/39-45-41-24-37 / 39-24 / 25-36-16-53-28
Utile
Cours chimiques:Composés d'azote -> autres composés d'azote
Smiles canoniques:C1ccc (cc1) n = c = nc2ccccc2
Description:Le dicydohexyl carbodiimide est utilisé dans la chimie des peptides comme réactif de couplage. C'est à la fois un irritant et un sensibilisant, et a provoqué une dermatite de contact chez les pharmaciens et les chimistes.
Utilisations:Dans la synthèse des peptides. Ce produit est principalement utilisé dans les déshydrants d'amikacine, de glutathion, ainsi que dans la synthèse de l'anhydride acide, de l'aldéhyde, de la cétone, de l'isocyanate; Lorsqu'il est utilisé comme agent de condensation déshydratant, il réagit à la dicyclohexylurée par réaction à court terme à température normale. Ce produit peut également être utilisé dans la synthèse du peptide et de l'acide nucléique. Il est facile d'utiliser ce produit pour réagir avec un composé de carboxy gratuit et de groupe amino dans le peptide. Ce produit est largement utilisé dans les produits médicaux, de santé, de maquillage et biologique et d'autres domaines synthétiques. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide est un carbodiimide utilisé pour coupler les acides aminés pendant la synthèse des peptides. Le n, N'-Dicyclohexylcarbodiimide est utilisé comme agent déshydratant pour la préparation des amides, des cétones, des nitriles ainsi que de l'inversion et de l'estérification des alcools secondaires. Le dicyclohexylcarbodiimimide est utilisé comme agent déshydratant à température ambiante après un court temps de réaction, après que le produit de réaction est la dicyclohexylurea. Le produit est une très petite solubilité dans un solvant organique, donc cette séparation facile du produit de réaction.
Introduction détaillée
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) est un réactif couramment utilisé dans la synthèse organique. C'est un solide blanc insoluble dans l'eau et soluble dans les solvants organiques tels que l'acétate d'éthyle et le dichlorométhane.
Le DCC est principalement utilisé comme agent de couplage dans la synthèse des peptides et d'autres réactions impliquant la formation de liaisons amide. Il favorise la condensation des acides carboxyliques avec des amines, conduisant à la formation d'amides. Il y parvient en activant le groupe acide carboxylique et en facilitant l'attaque nucléophile de l'amine sur le carbone carbonyle activé.
En plus de la synthèse des peptides, le DCC est également utilisé dans divers autres réactions organiques, telles que les réactions d'estérification et d'amidation. Il peut être utilisé pour former des esters à partir d'acides carboxyliques et d'alcools, et pour convertir les dérivés d'acide carboxylique (tels que les chlorures acides, les anhydrides acides et les esters activés) en amides.
DCC est connu pour sa grande efficacité dans la promotion de la formation de liaisons amide et pour sa compatibilité avec un large éventail de groupes fonctionnels. Cependant, il est également considéré comme relativement sensible à l'humidité et peut facilement se décomposer lors de l'exposition à l'eau ou à une humidité élevée. Par conséquent, il est généralement manipulé et stocké dans des conditions anhydres.
Il est important de prendre les précautions nécessaires lorsque vous travaillez avec le DCC, car il peut être irritant pour la peau, les yeux et le système respiratoire. Une bonne ventilation et un équipement de protection individuelle doivent être utilisés pendant sa manipulation.
Application
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) trouve diverses applications dans la synthèse organique, en particulier dans le domaine de la chimie des peptides. Voici quelques applications notables de DCC:
Synthèse des peptides:Le DCC est couramment utilisé comme agent de couplage dans la synthèse des peptides pour rejoindre les acides aminés ensemble et former des liaisons amides. Il favorise la réaction de condensation entre le groupe carboxyle d'un acide aminé et le groupe amino d'une autre, conduisant à la formation de liaisons peptidiques.
Réactions d'estérification:Le DCC peut être utilisé pour convertir les acides carboxyliques en esters en les réagissant avec des alcools. En présence de DCC, l'acide carboxylique est activé, permettant une attaque nucléophile par l'alcool pour former l'ester. Cette réaction est utile dans la synthèse des esters pour diverses applications.
Réactions d'amidation:Le DCC peut faciliter l'amidation des acides carboxyliques, des chlorures acides, des anhydrides acides et des esters activés. Il permet à la réaction entre un dérivé acide carboxylique et une amine de former une liaison amide. Cette application trouve l'utilité dans la synthèse des amides, qui sont importants dans divers systèmes biologiques et chimiques.
Réaction UGI:Le DCC peut être utilisé dans la réaction UGI, une réaction multicomposant qui implique la condensation d'une amine, un isocyanure, un composé carbonyle et un acide. Le DCC aide à activer le groupe carboxyle de l'acide, lui permettant de réagir avec l'amine et de former une liaison amide.
Synthèse de médicament:Le DCC est souvent employé dans l'industrie pharmaceutique pour la synthèse de médicaments candidats et d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API). Son utilisation dans la synthèse des peptides, les amitions et d'autres transformations importantes en font un réactif essentiel dans les processus de découverte et de développement de médicaments.
Il convient de noter que le DCC a plusieurs autres applications en synthèse organique, y compris la formation d'Urés, de carbamates et d'hydrazides. Sa polyvalence et sa compatibilité avec divers groupes fonctionnels en font un outil précieux dans la boîte à outils des chimistes synthétiques.
