| Propriétés chimiques | Le dicarbonate de di-tert-butyle (BOC Anhydride, DiBOC) est un cristal incolore à blanc à jaune, une masse solidifiée ou un liquide clair.Il fond à température ambiante (mp=23°C).Il ne se décompose pas à cette température ou même à des températures légèrement plus élevées.Par exemple, il est généralement purifié par distillation sous pression réduite à des températures allant jusqu'à environ 65°C.À des températures plus élevées, il se décomposera en isobutène, alcool t-butylique et dioxyde de carbone. |
| Les usages | Le dicarbonate de di-tert-butyle (Boc2O) est un réactif largement utilisé pour introduire des groupes protecteurs dans la synthèse peptidique.Il joue un rôle important dans la préparation de la 6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydropyridine en réagissant avec la 2-pipéridone.Il sert de groupe protecteur utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide. |
| Préparation | La préparation du dicarbonate de di-tert-butyle est la suivante : à une solution de sel de sodium monoester ont été ajoutés 2 g de N, N-diméthylformamide, 1 g de pyridine, 1 g de triéthylamine. Refroidissement à -5 ~ 0 °C, 60 g de diphosgène ont été lentement ajouté goutte à goutte en 1,5 h, l'addition goutte à goutte est terminée, réchauffée à température ambiante (25 °C), incubée pendant 2 h, la réaction est laissée au repos après filtration et lavage de la solution organique.Séché avec du sulfate de magnésium anhydre, le solvant a été éliminé par distillation à pression atmosphérique pour donner 65 à 70 g de produit brut.Après refroidissement et cristallisation, 57 à 60 g de dicarbonate de di-tert-butyle ont été obtenus avec un rendement de 60 à 63 %. |
| Définition | ChEBI : Le dicarbonate de di-tert-butyle est un anhydride carboxylique acyclique.Il est fonctionnellement lié à un acide dicarbonique. |
| Réactions | La réaction d'anilines substituées avec Boc2O en présence d'une quantité stoechiométrique de 4-diméthylaminopyridine (DMAP) dans un solvant inerte (acétonitrile, dichlorométhane, acétate d'éthyle, tétrahydrofurane, toluène) à température ambiante conduit à des isocyanates d'aryle avec des rendements presque quantitatifs en 10 min.
Le dicarbonate de di-tert-butyle et la 4-(diméthylamino)pyridine revisités.Leurs réactions avec les amines et les alcools |
| Description générale | Di-tert-dicarbonate de butyle (Boc2O) est un réactif principalement utilisé pour l'introduction du groupe protecteur Boc aux fonctionnalités amine.Il est également utilisé comme agent déshydratant dans certaines réactions organiques, notamment avec les acides carboxyliques, certains groupes hydroxyles ou avec les nitroalcanes primaires. |
| Danger | Un irritant pouvant causer de graves blessures aux yeux ;Peut provoquer une sensibilisation cutanée ;Très toxique par inhalation |
| Inflammabilité et explosibilité | Inflammable |
| Méthodes de purification | Faites fondre l'ester en chauffant à ~35o et distillez-le sous vide.Si l'IR et la RMN (1 810 m 1 765 cm-1, dans CCl4 1,50 singulet) suggèrent un maximum d'impureté, alors laver avec un volume égal de H2O contenant de l'acide citrique pour rendre la couche aqueuse légèrement acide, collecter la couche organique et la sécher sur MgSO4 anhydre. et distillez-le sous vide.[Pope et coll.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] INFLAMMABLE. |
