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Di-tert-butyl dicarbonate; CAS No.: 24424-99-5
Synonymes: bis (tert-butoxycarbonyl) oxyde; BOC (2) o cpd; cpd boc2o; di-tert-butyl dicarbonate; di-tert-butyl pyrocarbonate; di-tert-butyldicbonate
Propriété chimique du dicarbonate di-tert-butyle
● Apparence / couleur: poudre microcristalline blanche à blanc cassé
● Pression de vapeur: 0,7 mmhg à 25 ° C
● Point de fusion: 22-24 ° C
● Indice de réfraction: 1.4090
● Point d'ébullition: 235,8 ° C à 760 mmHg
● Point de flash: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Densité: 1,054 g / cm3
● Logp: 2.87320
● Temp.
● Sensitif.
● Solubilité dans l'eau.: surévalué avec décaline, toluène, tétrachlorure de carbone, tétrahydrofuran, dioxane, alcools, acétone, acétonitrile et diméthylform
● xlogp3: 2.7
● Nombre de donneurs de liaison hydrogène: 0
● Compte d'accepteur de liaison hydrogène: 5
● Nombre de liaisons rotatifs: 6
● Masse exacte: 218.11542367
● Compte d'atomes lourds: 15
● Complexité: 218
Informations de sécurité
● Pictogramme (s):
T, t +,
F, f +,
Xi
● Codes de danger: t +, t, f, xi, f +
● Relevés: 11-19-26-36 / 37/38-43-10-40
● Énoncés de sécurité: 16-26-28-36 / 37-45-7 / 9-37 / 39-24-36 / 37/39-33
Utile
Cours chimiques:Autres classes -> esters, autres
Smiles canoniques:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Utilisations:Le dicarbonate di-tert-butyl (BOC2O) est un réactif largement utilisé pour introduire des groupes de protection dans la synthèse des peptides. Il joue un rôle important dans la préparation de la 6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydropyridine en réagissant avec la 2-pipéridone. Il sert de groupe de protection utilisé dans la synthèse des peptides en phase solide.
Introduction détaillée
Dicarbonate di-tert-butylest un réactif utilisé dans la synthèse organique. Il est également connu sous le nom d'anhydride T-BOC ou d'anhydride BOC. Il est couramment utilisé pour protéger les groupes fonctionnels de l'amine pendant les réactions chimiques. Di-tert-butyl dicarbonate réagit avec les amines pour former des dérivés de carbamate, offrant une protection temporaire pour le groupe amine. Une fois la réaction souhaitée terminée, le groupe carbamate peut être facilement éliminé par traitement avec de l'acide, donnant la fonctionnalité d'amine d'origine. Il s'agit d'une stratégie utile pour modifier sélectivement certains groupes fonctionnels dans les molécules organiques.
Application
En plus de protéger les groupes amine, le dicarbonate di-tert-butyle a diverses autres applications en synthèse organique:
Protection des groupes hydroxyles:Le dicarbonate di-tert-butyl peut réagir avec les alcools pour former des carbonates, protégeant le groupe hydroxyle. Le groupe carbonate peut ensuite être supprimé à l'aide de conditions appropriées, permettant une modification sélective d'autres groupes fonctionnels.
Réactions de carbonylation:Le dicarbonate di-tert-butyl peut être utilisé comme source de monoxyde de carbone dans les réactions de carbonylation. Il réagit avec des nucléophiles tels que les amines, les alcools et les thiols pour former des produits carbonylés.
Préparation de chlorures d'acide:La réaction du dicarbonate de di-tert-butyle avec du chlorure de thionyle ou du chlorure oxalyle donne les chlorures acides correspondants. Les chlorures acides sont des réactifs polyvalents utilisés dans une variété de transformations synthétiques.
Synthèse peptidique en phase solide:Le dicarbonate di-tert-butyl est couramment utilisé dans les étapes de protection et de déprotection dans la synthèse des peptides en phase solide. Il est utilisé pour protéger les acides aminés pendant l'extension de la chaîne et éliminer les groupes de protection pour exposer les groupes amino pour les réactions de couplage ultérieures.
Réactions de polymérisation:Le dicarbonate di-tert-butyl peut agir comme un agent de transfert de chaîne dans les réactions de polymérisation. Il peut réagir avec des chaînes de polymères en croissance, terminant leur croissance ou générant de nouveaux sites réactifs.
Ce ne sont que quelques exemples des nombreuses applications du dicarbonate di-tert-butyle dans la synthèse organique. Sa polyvalence et sa facilité d'utilisation en font un réactif précieux dans diverses transformations chimiques.
