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18-couronne-6x ； CAS No.: 17455-13-9
Synonymes: 18-CrowNether-6; 18-couward-6 éther; hexamère cyclique d'oxyde d'éthylène; NSC159836; 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyacyclooctadécane;
Propriété chimique de 18-couronne-6
● Apparence / couleur: solide légèrement jaune
● Pression de vapeur: 4.09E-06 mmhg à 25 ° C
● Point de fusion: 42-45 ºC (lit.)
● Indice de réfraction: 1.404
● Point d'ébullition: 395.8 ºC à 760 mmHg
● Point de flash: 163,8 ºC
● PSA：55.38000
● Densité: 0,995 g / cm3
● Logp: 0,09960
● Temps de stockage: store à 0-5 ° C
● Sensitif.: Hygroscopique
● Solubilité.: chloroforme (légèrement), méthanol (très légèrement)
● Solubilité d'eau.: Soluble
● xlogp3: -0.7
● Nombre de donneurs de liaison hydrogène: 0
● Compte d'accepteur de la liaison hydrogène: 6
● Nombre de liens rotatifs: 0
● Masse exacte: 264.15728848
● Compte d'atomes lourds: 18
● Complexité: 108
Informations de sécurité
● Pictogramme (s):
Xn,
Xi
● Codes de danger: xn, xi
● Relevés: 22-36 / 37/38-36-20 / 22-20 / 21/22
● Énoncés de sécurité: 26-36-39
Utile
Cours chimiques:Autres classes -> Autres composés organiques
Smiles canoniques:C1COCCOCCOCCOCO1
Utilisations:Un catalyseur de transfert de phase utile. 18-couronne-6 est utilisé comme catalyseur de transfert de phase efficace et comme agent complexe avec une variété de petits cations. Il est impliqué dans la synthèse des éthers du journal, des thioethers du journal et des diarylamines médiés par le fluorure de potassium-alumine et 18-couronne-6. Il facilite la solubilité du permanganate de potassium dans le benzène, qui est utilisé pour oxyder les composés organiques. Il est utilisé pour accélérer diverses réactions de substitution et améliorer la puissance des nucléophiles tels que l'acétate de potassium. Il est utilisé dans les réactions d'alkylation en présence de carbonate de potassium, de N-alkylation du glutarimide et de succinimide avec du diméthylcarbonate. Le complexe formé par sa réaction avec le cyanure de potassium agit comme un catalyseur dans la cyanosilylation des aldéhydes, des cétones et des quinines avec du cyanure triméthylsilyle (TMSCN). 18-couronne-6 peut être utilisé pour catalyser la N-alkylation des composés hétérocycliques et l'allylation d'aldéhydes fonctionnalisés.
Introduction détaillée
18-couronne-6est un composé d'éther cyclique avec la formule chimique C12H24O6. Il est nommé "18-couronne-6" car il contient un anneau de six atomes d'oxygène, formant une structure de type couronne et a 18 atomes de carbone au total. C'est un solide incolore et cristallin qui est soluble dans les solvants organiques mais relativement insoluble dans l'eau.
Le nom "couronne" est dérivé de la ressemblance structurelle du composé avec une couronne due aux six atomes d'oxygène disposés en schéma circulaire. Cette structure unique donne à 18 couronnes-6 ses propriétés spéciales et lui permet d'être largement utilisée dans diverses applications.
L'une des caractéristiques clés de 18-couronne-6 est sa capacité à complexer avec des ions métalliques. Les atomes d'oxygène dans le cycle de la couronne peuvent se coordonner avec des cations métalliques, telles que le potassium, le sodium ou le calcium, pour former des complexes de coordination stables. Cette propriété fait de 18 courson-6 un composé largement utilisé dans le domaine de la chimie de la coordination.
Application
La complexation des ions métalliques par 18-courson-6 peut avoir plusieurs applications:
Catalyseur de transfert de phase:Comme le chlorure de benzyltriméthylammonium, 18-couronne-6 peut également servir de catalyseur de transfert de phase. Il aide à transférer des espèces chargées, telles que les ions métalliques, entre les phases non miscibles, permettant des réactions qui seraient autrement difficiles ou impossibles. La cavité de l'éther de la couronne peut encapsuler des cations métalliques, leur permettant de traverser les membranes ou de transférer entre différents solvants.
Extraction et séparation des ions métalliques:18-couronne-6 est souvent utilisé dans les techniques d'extraction de solvant pour extraire et séparer sélectivement des ions métalliques spécifiques des mélanges complexes. Sa capacité à se lier avec certains cations métalliques permet l'isolement et la purification de ces ions à partir d'un mélange.
Reconnaissance et détection des ions:La complexation des ions métalliques par 18-couronne-6 peut être utilisée dans la conception de capteurs chimiques et d'électrodes sélectives ioniques. En incorporant 18 couronnes-6 dans les systèmes de capteurs, il est possible de détecter et de mesurer sélectivement des ions métalliques spécifiques en fonction de leur affinité pour la cavité de l'éther de la couronne.
Systèmes d'administration de médicaments:La capacité de 18-couronne-6 à former des complexes avec des ions métalliques peut être utilisée dans les systèmes d'administration de médicaments. En encapsulant les ions métalliques dans la cavité de l'éther de la couronne, il est possible de protéger les ions métalliques pendant le transport et de les libérer de manière contrôlée sur le site cible.
Dans l'ensemble, 18-Crown-6 est un composé polyvalent qui trouve des applications dans la catalyse de transfert de phases, l'extraction d'ions métalliques, la reconnaissance des ions et l'administration de médicaments. Sa structure d'éther de couronne unique et ses propriétés de complexation en font un outil précieux dans divers domaines de la chimie et de la science des matériaux.
